Usciti da Asciano, passato il Ponte del Garbo, si trova la “regina” de L’Eroica, la storica strada bianca di Monte Sante Marie: un’alternanza di salite e discese, ambedue ripide, che rappresentano la vera prova per gli Eroici in sella. Da qui si ritorna in Chianti da Castelnuovo Berardenga, confine tra le armoniose colline del Chianti e l’inverosimile scenario delle Crete Senesi.
Punti di interesse: Murales (Castelnuovo Berardenga), Villa Chigi (Castelnuovo Berardenga), Torre dell’Orgoglio (Castelnuovo Berardenga)