Castelnuovo Berardenga è al centro di una zona in passato a lungo contesa da Firenze e Siena, teatro di atroci battaglie, la più famosa quella di Monteaperti ricordata da Dante con le famose parole: “lo scempio che fece l’Arbia colorata di rosso”. A un paio di chilometri dal percorso, a ricordo dell’evento, sul cippo di Monteaperti è stata costruita, in epoca romanica, una piramide, oggi circondata da cipressi secolari. La strada verso Pianella è un susseguirsi di paesaggi diversi. Il percorso si snoda tra essi fino a salire dolcemente verso Vagliagli.
Punti di interesse: Monteaperti