Prima di lasciare Montalcino, tappa primaverile de L’Eroica, concediti una sosta ai Giardini dell’Impero per ammirare i panorami mozzafiato sulla Val d’Orcia e visita la Fortezza medievale. La discesa sarà un tuffo tra i vigneti, circondati dalle bellezze della Toscana.

Un breve tratto segna la deviazione tra i percorsi de L’Eroica e Eroica Montalcino, che porta nei paesaggi incantevoli della Val d’Orcia. A San Quirico d’Orcia, borgo medievale lungo la Via Francigena, si possono ammirare gli Horti Leonini e i famosi cipressi.

Dopo San Quirico d’Orcia, una sosta alla Cappella della Madonna di Vitaleta, incorniciata dai cipressi, è imperdibile. Proseguendo verso Bagno Vignoni, si attraversa Vignoni Alto, ammirando la Val d’Orcia, prima di giungere alle famose terme medievali.

Una salita conduce all’ingresso di Pienza, la città rinascimentale di Pio II, rinomata per il pecorino e per i panorami mozzafiato sulla Val d’Orcia. Passeggiando per i suoi vicoli, si respira l’armonia di una città "ideale", affacciata sulle dolci colline toscane.

Sulla strada bianca delle Regge, i crinali offrono panorami mozzafiato. Vicino al percorso, il borgo di Petroio affascina con la sua tradizione nella lavorazione della terracotta, prima di dirigersi verso l'Osteria delle Noci, dove si aprono viste spettacolari sulla Val d'Orcia e la Val di Chiana.

Prima di entrare a Montisi, borgo medievale di origine etrusca, i bellissimi terrazzamenti di ulivi catturano l’attenzione, producendo il rinomato olio toscano.

Nel cuore delle Crete Senesi, tra Trequanda e San Giovanni d’Asso, si susseguono le biancane e i calanchi, creando paesaggi mozzafiato. In autunno, il territorio celebra il famoso tartufo bianco con la Mostra mercato del Diamante Bianco.

Buonconvento, uno dei borghi più belli d'Italia, conserva l'atmosfera senza tempo della Via Francigena. Le vaste coltivazioni di tartufi delle Crete Senesi arricchiscono il paesaggio, mentre il percorso di Eroica Montalcino si incrocia con quello classico de L’Eroica.

Lasciando Buonconvento, si affronta la celebre salita di Castiglione del Bosco, attraversando le autentiche terre toscane. Il percorso offre panorami di vigneti e cipressi, con l’imponente Castello di Poggio alle Mura che domina il cuore della zona del Brunello.

Camigliano, un borgo medievale nascosto, conserva i monumenti storici del XIII secolo, come la Pieve dei Santi Biagio e Donato. 

Dopo Sant’Angelo in Colle, un’affascinante strada bianca conduce all'Abbazia di Sant’Antimo, immersa tra alti cipressi e ulivi secolari. Il vicino borgo di Castelnuovo dell’Abate domina questo paesaggio ricco di colline e cantine di Brunello di Montalcino.

Il ritorno verso Montalcino si snoda dolcemente tra le cantine del Brunello. Poco prima di arrivare in città, il celebre viale dei cipressi della Cantina Biondi Santi accoglie i ciclisti, simbolo del prestigio di questo rinomato vino

Camigliano, un borgo medievale nascosto, conserva i monumenti storici del XIII secolo, come la Pieve dei Santi Biagio e Donato.

Tra le colline della Val d’Orcia e i boschi del Monte Amiata, il comune di Castiglion d’Orcia ospita borghi storici e paesaggi mozzafiato. La Rocca degli Aldobrandeschi, recentemente restaurata, domina il paesaggio con la sua imponente presenza.

L’incantevole borgo medievale di Chiusure, immerso nelle Crete Senesi, è un gioiello di storia e tradizione. A pochi chilometri, si trova la maestosa Abbazia di Monte Oliveto Maggiore, un luogo di grande fascino e spiritualità.

Cinigiano, borgo alle pendici del Monte Amiata, offre un percorso tra i paesaggi mozzafiato della Maremma. Tra colline, boschi e vigneti, si scoprono i borghi di Porrona e le roccaforti di Castiglioncello Bandini e Vicarello.

La variante del percorso attraversa Seggiano, un borgo poco battuto ma ricco di sorprese. Famoso per l'olivastra Seggianese, da cui si produce un olio DOP di altissima qualità, Seggiano è una tappa imperdibile per gli amanti dell'autenticità toscana.