Monteroni d’Arbia deve gran parte del suo sviluppo all'espansione dell'Ospedale di Santa Maria della Scala di Siena, che già nel 1200 acquisì ampie terre nella zona. Nel 1322, la costruzione di un maestoso mulino, gestito dall'ente senese e situato di fronte alla Chiesa di San Donato, ha segnato l'inizio della crescita del borgo di Monteroni, concentrata intorno a La Grancia di Cuna. La variante poi si snoda nel cuore delle crete senesi e raggiunge Asciano. Un borgo medievale dalle origini etrusche. Panorami mozzafiato, susseguirsi di biancane e calanchi, paesaggi fiabeschi: queste sono le ricchezza che porta con sé questa suggestiva variante del percorso permanente di Eroica. A settembre, il paese si anima con il tradizionale Palio dei Ciuchi, un evento che include un corteo, spettacoli di bandiera e coinvolge sette contrade rivali.

Punti di interesse: Mulino di Monteroni d’Arbia, Antiche Mura e Porta senese