Il pittoresco borgo di Castellina in Chianti accoglie il ciclista con la sua imponente Rocca. Con poco più di 2000 abitanti, sorge nel pieno Chianti Classico. La sua storia risale all'epoca etrusca e nel corso dei secoli tante sono le citazioni di questo borgo che era uno dei capisaldi della Lega del Chianti, un'alleanza politico militare creata dalla Repubblica di Firenze nel 1384 con la missione di difendere e amministrare il territorio del Chianti per conto della Repubblica. Durante il caldo estivo si può cercare refrigerio nella Via delle Volte: un’impressionante tunnel sotterraneo, progettato dal Brunelleschi, che ospita oggi negozi, botteghe artigiane e ristoranti.
Punti di interesse: Rocca, Via delle Volte