Tra le dolci colline della Val d’Orcia, ricoperte da campi di grano, oliveti e vigneti, fino alle foreste e boschi di castagni del Monte Amiata si estende il comune di Castiglion d’Orcia che oltre al rinomato borgo comprende una serie di altri piccoli paesini. In questa terra tra le bellezze storiche culturali e artistiche si trova un itinerario ricco di paesaggi unici che cattureranno l'attenzione di chi arriva in bici guardando la particolare sagoma della Rocca degli Aldobrandeschi, risalente al X secolo, arroccata sullo sperone di roccia di 570 metri di altezza. Il borgo è considerato il più antico insediamento di questo territorio e dall'agosto del 2023, al termine di un lunghissimo lavoro di restauro e messa in sicurezza, la Rocca degli Aldobrandeschi è stata riaperta al pubblico per le visite.

Punti di interesse: Rocca degli Aldobrandeschi, Rocca di Tentennano